Węglowodory aromatyczne dzielą się głównie na trzy kategorie:
Monocykliczne węglowodory aromatyczne: zawierające tylko jeden pierścień benzenowy, są to najpowszechniejsze typy, reprezentowane przez benzen, toluen, ksylen, etylobenzen itp.
Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne: zawierające dwa lub więcej pierścieni benzenowych, w tym niezależne struktury pierścieni benzenowych, takie jak bifenyl i difenylometan, a także węglowodory aromatyczne z-skondensowanymi pierścieniami, takie jak naftalen, antracen i benzo[a]piren;
Węglowodory aromatyczne nie-benzenowe: nie zawierają pierścienia benzenowego, ale spełniają regułę elektronową 4n+2 π Hückela, wykazując aromatyczność reprezentowaną przez azuryt i annulen itp.
Charakterystyka strukturalna
Biorąc benzen jako typowy przykład: cząsteczka benzenu ma płaską strukturę sześciokątną, w której wszystkie atomy węgla mają hybrydyzację sp², a długości wiązań węgiel-węgiel są całkowicie uśrednione (około 140 µm pomiędzy wiązaniami pojedynczymi i podwójnymi); niezhybrydyzowane orbitale p każdego atomu węgla są prostopadłe do płaszczyzny i zachodzą na siebie, tworząc zdelokalizowane duże wiązania π, a całkowita liczba elektronów π jest zgodna z regułą Hückela (4n+2, benzen ma 6 elektronów π, n=1); ta unikalna struktura elektronowa przyczynia się do aromatyczności: stabilność molekularna jest znacznie wyższa niż w przypadku zwykłych nienasyconych węglowodorów, wykazuje trudności w reakcjach addycji, trudność w utlenianiu i łatwe występowanie reakcji podstawienia elektrofilowego, wykazując znaczne różnice w stosunku do właściwości zwykłych alkenów.
Właściwości i źródła
Właściwości fizyczne: Nierozpuszczalny w wodzie, łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych; gęstość jest na ogół niższa niż woda; temperatura wrzenia wzrasta wraz ze wzrostem względnej masy cząsteczkowej; izomery para-zazwyczaj mają wyższą temperaturę topnienia ze względu na symetrię molekularną.
Źródła przemysłowe: Tradycyjnie uzyskiwane głównie z frakcjonowania smoły węglowej, obecnie produkowane głównie w procesie katalitycznego reformingu ropy naftowej. mój kraj opanował obecnie niezależną i wydajną technologię produkcji węglowodorów aromatycznych, znacznie zmniejszając zużycie energii.
Zagrożenia dla zdrowia i środowiska: Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (takie jak benzo[a]piren) występują głównie w dymie papierosowym i produktach niepełnego spalania, a większość z nich ma charakter rakotwórczy; Opary benzenu mogą uszkodzić funkcje krwiotwórcze, a związki benzenu emitowane z materiałów dekoracyjnych mogą zanieczyszczać powietrze w pomieszczeniach.